Америка шестидесятых, эпоха перемен и смелых идей. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются гениальные кампании и решаются судьбы брендов. В центре этой вселенной — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения. Его острый ум и дар предвидения помогают агентству удерживать лидерство в жестоком мире рекламы.
За безупречным фасадом успешной жизни скрывается сложный внутренний мир Дрейпера. Служебные интриги и борьба за влияние в агентстве переплетаются с его личными драмами и семейными испытаниями. На фоне исторических событий, меняющих Америку, Дон и его коллеги переживают свои собственные революции, где каждый день приносит новые вызовы и неожиданные повороты судьбы.